A astaxantina, conhecida em inglês como astaxantina, é um pigmento vermelho amplamente encontrado em organismos vivos e, embora o termo "astaxantina" não seja frequentemente usado na vida cotidiana, a astaxantina é encontrada em muitos tipos de alimentos humanos. A cor vermelha da maioria dos crustáceos, como camarão, lagosta e caranguejo, deve-se ao acúmulo de astaxantina, um antioxidante natural que foi isolado pela primeira vez da lagosta em 1938 e denominado astaxantina. Nas décadas seguintes, os cientistas descobriram a estrutura e a atividade biológica desse antioxidante, cujo nome químico é: 3,3'-dihidroxi-4,4'-dicetonil-p,B'-caroteno, fórmula molecular C40H52O4, peso molecular 596. 86.
A astaxantina é um ceto-carotenoide e um composto terpenoide insaturado. A astaxantina é facilmente oxidada e torna-se astaxantina após a oxidação. A astaxantina em forma de cristal é um pó fino marrom-púrpura escuro com uma cor rosa e um ponto de fusão de cerca de 224 graus. É solúvel em gordura, insolúvel em água e facilmente solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio, acetona, benzeno e dissulfeto de carbono. A estrutura química da astaxantina é composta por quatro unidades de isopreno conectadas por uma ligação dupla conjugada e duas unidades de isopreno em ambas as extremidades para formar uma estrutura de anel de seis nós.
A astaxantina natural é um poderoso extintor de oxigênio singleto. A astaxantina natural é mais eficaz que o carotenóide, -caroteno e zeaxantina na prevenção da peroxidação de ésteres metílicos de ácidos graxos insaturados, e sua atividade antioxidante é 550 vezes maior que a da vitamina E e 10 vezes maior que a dos carotenóides, como -caroteno, zeaxantina, luteína e carotenóide , e é conhecido como "super vitamina E" e "super antioxidante", É conhecido como "super vitamina E" e "super antioxidante". Experimentos em animais mostraram que a astaxantina pode eliminar NO2, sulfeto e dissulfeto e também reduzir a peroxidação lipídica, inibindo efetivamente a peroxidação lipídica induzida por radicais livres. Ao mesmo tempo, a astaxantina tem atividade anticancerígena, afeta significativamente a função imunológica dos animais, fortalece o metabolismo aeróbico, aumenta significativamente a força e tolerância muscular humana e tem atividade anti-infecciosa.
A astaxantina possui um grupo hidroxila em cada uma de suas estruturas de anel terminal, e esse grupo hidroxila livre pode formar ésteres com ácidos graxos. Se um dos grupos hidroxila forma um éster com um ácido graxo, é denominado monoéster de astaxantina; se ambos os grupos hidroxila formam um éster com um ácido graxo, é chamado de diéster de astaxantina. Após a esterificação, sua hidrofobicidade é aumentada e o éster duplo é mais lipofílico do que o éster simples.
Os métodos de produção de astaxantina são principalmente extração natural e síntese química de dois:
Extração natural de astaxantina.
As fontes biológicas atuais de astaxantina são produzidas principalmente por fermentação microbiana e extraídas de miudezas processadas de crustáceos.
A astaxantina é amplamente encontrada em salmão, camarão, caranguejo, peixes ornamentais e ovas de peixe, bem como em folhas de plantas, flores e frutas. A grande maioria dos crustáceos e peixes marinhos contém astaxantina, mas são obtidos a partir de microalgas marinhas, fitoplâncton e plantas através da cadeia alimentar. A extração de miudezas de processamento de crustáceos é uma forma importante de produção de astaxantina, e os principais métodos incluem extração alcalina, solubilização de óleo, método de solvente orgânico e extração de fluido C02 supercrítico. A maior parte da astaxantina extraída de organismos é transestruturada e segura de usar.
Atualmente, a mais divulgada nacional e internacionalmente são as algas arco-íris. O cocolitóforo chuvoso é um organismo unicelular que acumula astaxantina no corpo quando a fonte de nitrogênio está faltando durante o processo de cultura e, se íons ferrosos bivalentes forem adicionados ao meio de cultura, a síntese de astaxantina pode ser significativamente aumentada e seu conteúdo de astaxantina pode atingir 40 mg/L de solução de cultura e 43 mg/g de peso celular seco. A produção de astaxantina a partir de Chlorella cultivada é caracterizada pela reprodução rápida de organismos unicelulares, cultura simples, fácil extração e o pó de algas pode ser aplicado diretamente na indústria de alimentos e rações, reduzindo custos. Além da Chlorella, a astaxantina também é extraída por cultivo de algas verdes, Chlamydomonas, algas nuas, algas umbelíferas, etc. Todas contêm astaxantina.
Síntese química.
Como o teor de astaxantina produzido pelo método de fermentação é baixo, a síntese química da astaxantina tem uma vantagem competitiva. A síntese da astaxantina requer uma reação química e biocatalítica de várias etapas para ser concluída, na qual o papel da biocatálise é selecionar a configuração estéreo do átomo de carbono intermediário ou a posição de substituição do átomo de oxigênio no processo de síntese. A principal substância precursora para a síntese química é o (S)-3-ácido acético-4-oxo- -azulenona, que é o produto da hidrólise assimétrica do acetato de (R)-terpineol por diferentes microorganismos, seguido de técnicas de extração, distribuição em contracorrente e recristalização. Esta substância precursora é reativamente convertida em um sal de vitríolo contendo 15 átomos de carbono e, finalmente, consiste em dois sais de vitríolo contendo 15 átomos de carbono com um {{ 10}}aldeído duplo de carbono.
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